当我们的主人公还是孩子时就失去了父母，他与姐姐、叔叔、婶婶和祖父住在一起，叔叔因为生意不景气欠了Montalban侯爵很多债务。然而唯一有望偿清债务的家族船队又遭遇海难全部沉没，万恶的Montalban侯爵上门逼债抓走了4位亲人，小主人公趁乱得以逃走。
时间一晃过了10年，昔日的小男孩在流浪中长成了男子汉，不过血海深仇却一天没忘。主人公应征做了海船水手，因为不满船长的暴行而带领水手们哗变，这一下船也有了队伍也有了，剩下要考虑的就是怎样做个名震加勒比海域的大海盗，然后再去找回失散的亲人们。
在应征做水手时，玩家要选择游戏难度、主角特技、开始年代和初始国籍。游戏难度分为实习生、旅者、冒险家、流氓和霸王共五级，随着级别提高游戏中航海和战斗难度也会相应增加，当玩家在港口分赃时可提高游戏难度。
具有某项特技后可在该领域占据很大优势，玩家应根据自己喜好的发展路线来选择主角特技。游戏开始年有1600年、1620年、1640年、1660年、1680年等五个选择，越往后越能看到更多大船好船，但选择实习生难度的玩家无法选择年代，只能由系统默认选定1660年。
选择初始国籍时画面上将出现英国、法国、荷兰、西班牙四国的四位海军军官，点击其中一位即可选择相应国籍，不过进入游戏后你会发现国籍设定意义并不大，主人公可同时效力于四个国家谋取官爵。
当与港口总督见面时，他的女儿可能会邀请你去跳舞，如果以娴熟舞技讨好总督女儿就可获得有用信息或特殊道具。跳舞是非常有趣的小游戏，在宫廷音乐声中，玩家要跟随总督女儿的手势按下数字键盘上的对应方向键，如果按错就会出现舞步踉跄的尴尬情况。
一曲终了如果失误太多就无法赢得美人芳心，更别提什么情报和道具。最低级难度下画面上会出现按键提示，不过只要玩家多跳几回，再用心听音乐节拍和段落就不难成为舞场高手。
很快你的心上人会告诉你，她原先的未婚夫正为你们相爱而大发雷霆，因此你不得不教训一下这个猥亵的卑鄙小人，两位公子哥随即在水池边来一场爱之决斗。过段时间你再去找总督时，他会哭诉有个叫Mendoza上校的坏蛋（绑架者身份会随机变化）绑架了女儿，你必须根据线索去找到这家伙并击败他救出心上人。
随着两人关系的进一步发展，她还会向你索要定情信物，甚至暗示你向其父求婚。娶得美人归是主角海盗生涯的一大成就，你的新娘是否漂亮也决定了你的浪漫得分，画面上看的效果不算数，必须在个人成就栏目中查看总督女儿的Attractiveness项即可知道其美貌程度。
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